Comenzó su carrera en 2009, cuando tan sólo tenía 19 años, lanzando música de forma anónima en YouTube. Aunque inicialmente comenzó a trabajar con el productor Jeremy Rose, al que conoció en una fiesta. Esta relación que no se llega a consolidar por diferencias entre ambos, The Weeknd comienza a hacer ruido con tres sencillos que subió a YouTube y cuando se le incluyó en un blog de canciones del rapero Drake.
Lanzaría el mixtape “House of Balloons” en 2011, que le llevaría de gira por diferentes festivales en Canadá. Ese año lanzaría dos mixtapes más: “Thursday” y “Echoes of Silence”, lo que le dio a conocer popularmente como “Balloons Trilogy”.
En 2012, junto a Republic Records, forma su marca XO y lanza el recopilatorio “Trilogy”.
Tiene seis álbumes de estudio, un álbum en vivo, tres álbumes recopilatorios (incluidos dos álbumes de grandes éxitos), tres mixtapes, nueve obras extendidas y 80 lanzamientos de sencillos.